Après ses études secondaires, il se lance dans des cours de publicité et de design et se passionne pour l'architecture. Mais il abandonne avant la fin et avec quelques dollars en poche il rejoint Los Angeles pour commencer une carrière d'acteur. Ses débuts sont difficiles et il doit faire de multiples petits boulots pour pouvoir vivre. Il a notamment été déménageur, chauffeur livreur ou encore, déguisé en poulet, serveur pour une chaîne de restaurant.
Il parvient à décrocher de petits rôles à la télévision dans des téléfilms et des publicités. C'est finalement une publicité pour les jeans Levis qui le fait remarquer par un producteur. En 1987, celui-ci lui propose un petit rôle dans la célèbre série Dallas. Cette première apparition lui ouvre un peu plus les portes de la télévision et on le retrouve notamment au côté de Juliette Lewis dans Trop jeune pour mourir.
Son apparition dans le film de Ridley Scott, Thelma et Louise (1991), en autostoppeur sexy lui permet enfin de sortir de l'anonymat et d'attirer l'attention du public. Les réalisateurs commencent à s'intéresser à lui et l'année suivante, c'est Robert Redford, qu'on a souvent, en raison de sa ressemblance avec l'acteur, considéré comme son père spirituel, qui lui offre un rôle dans Et au milieu coule une rivière.
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